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Em 1960, James B. Donovan, advogado nova-iorquino especializado em seguros, é convocado para defender Rudolf Abel, espião russo que a CIA acaba de prender. Surpreso por ter sido escolhido, ele faz questão de defendê-lo vigorosamente enquanto sua esposa só vê os problemas que isso pode causar. Habilidoso, ele consegue ter a pena de morte de seu cliente comutada para prisão perpétua, ao sugerir uma possível troca de prisioneiros no futuro. O que lhe rendeu vingança popular... Mas Donovan foi então recrutado pela CIA. A sua missão é negociar a libertação de Francis Gary Powers, o piloto do avião espião americano U-2, que os soviéticos abateram sobre o seu território. Ele se encontra imerso no meio da Guerra Fria...